Tutuk ve içine kapanık bir erkek yazar olan Brian, hikayelerini geliştirmek için daha özgür ruhlu bir kadın meslektaşıyla eşleştirilir. Bu sırada, çekici bir kız arkadaşının (flörtünün) isteklerini karşılamayarak onu hayal kırıklığına uğratır ve diğer ilişki fırsatlarını da utangaçlığı yüzünden kaçırır. İki ana yan hikaye ortaya çıkar: Brian'ın kariyer yolculuğu ve sosyal hayatındaki çalkantılar.