Film New England'ın en başarılı boşanma avukatı Vince (Geoff Stults) in hikayesini anlatıyor. Vince'e göre, hayat büyük bir rekabet ve kaybetme kabul edilemez. Bu aynı zamanda sevgilisi yaşantısında da sevgi ve bırak yaklaşımları için de geçerlidir. Sonra Vince, güzel, başarılı ve aynı zamanda son derece tahrik edilen Jane(Mena Suvari) ile tanışır. Birlikte, kazananın kaybedenin kaderine karar vermesi için birbirleriyle eğlenceli bahisler hazırlarlar...